I had a hard time[difficulty/trouble] (in) ~ing [나는 ~하는 데 고생했다(어려움을 겪었다)]

I had a hard time[difficulty/trouble] (in) ~ing  

 나는 ~하는 데 고생했다(어려움을 겪었다)

 [한글 예문]

1> 어젯밤에 잠이 안 와서 고생했어(힘든 시간을 보냈어).

2> 그를 설득하는 데 힘들었어(어려웠어).

3> 세관을 통과하는 데 힘들었어(문제가 있었어). 

[영어 예문]

1> I had a hard time sleeping last night.

2> I had difficulty persuading him.

3> I had trouble getting through customs.

[영어 어순]

1> I had a hard time / sleeping / last night.

    난 힘든 시간을 보냈다  /  잠자는 데  /  어젯밤에                             

2> I had difficulty / persuading him.

    난 어려움이 있었다  /  그를 설득하는 데

3> I had trouble / getting through customs.

    난 문제가 있었다  /  세관을 통과하는 데